V mladosti, keď mu ešte sily stačili, nebol žiadnym neviniatkom. Síce ani zďaleka nepatril do klubu krásavcov, no svoje šľachtické postavenie štedro využíval pri dvorení. O tom sme sa, koniec koncov, všetci presvedčili po tom, ako sa na verejnosti prevalila Charlesova aféra so súčasnou manželkou Camillou. To, že s druhou ženou udržiaval tajný pomer v čase, keď bol ženatý s prvou manželkou Dianou († 36), vieme veľmi dobre všetci. Už menej sa nahlas hovorí o tom, že princ v tom čase nekľučkoval iba medzi Dianou a Camillou. V hre bola totiž milenka číslo tri!
Camilla nebola jedinou bokovkou
Zrejme netreba pochybovať o tom, že z trojice dám to jeho srdce najviac ťahalo práve ku Camille Parker Bowlesovej, ktorú miloval viac než Lady Dianu, no medzi anglickou šľachtou sa dodnes pošuškáva, že v hre bola aj istá Lady Dale Tryonová, s ktorou dlhé roky udržiaval milenecký pomer. Aj v tomto prípade bol údajne Charles sprvu bezhlavo zamilovaný, a to vďaka neformálnosti, kráse a nevšedným záujmom svojej milenky, ako bolo napríklad rybárčenie.
Pôvodom Austrálčanka pritom bola vydatá za lorda Tryona, ktorému porodila štyri deti. Po poslednom pôrode však prepadla depresiám a neskôr ochorela na rakovinu. Lady Dale, ktorú známi prezývali Kanga, sa stala závislou od liekov a svoje ochorenie niesla len veľmi ťažko. Zašlo to až tak ďaleko, že skončila na odvykacom liečení. Počas pobytu sa pokúsila o samovraždu skokom z okna. Pád síce prežila, no doživotne už skončila pripútaná na invalidný vozík. Tento nešťastný osud niekdajšej krásky pritom hlboko zasiahol aj anglickú kráľovskú rodinu, keďže nešlo len o princovu tajnú lásku, ale Lady Dale mala v obľube aj samotná kráľovná Alžbeta. Osud veci napokon zariadil tak nešťastne, že Kanga zomrela na sepsu v roku 1997. Teda presne v tom istom roku, keď svet stratil počas tragickej dopravnej nehody aj Lady Dianu. Princ Charles tak napokon v jednom roku pochoval dve zo svojich troch osudových lások a naďalej už zostal verný iba jedinej – Camille, ktorú si zobral aj za ženu.