John Reynolds, 1987-1991
Prvýkrát sa vydala vo svojich 21 rokoch za Johna Reynoldsa. Spoznali sa v Londýne na hudobnej scéne, a práve keď sa Sinead chystala vydať svoj prvý album The Lion and the Cobra, speváčka otehotnela. Nahrávacie štúdio apelovalo na lekára, aby speváčku presvedčil k potratu. Nepočula ho a z prvého manželstva vzišiel syn Jake (36). Vzťah Sinead a Johna sa po štyroch rokoch rozpadlo.
O‘Connorová sa z rozvodu nemohla spamätať, pokúsila sa o samovraždu, jednu dobu po nej dokonca pátrali policajti v celom Illinoise, keď sa stratila. Ich vzťahy sa ale po rokoch zrejme urovnali, Sinead svojho prvého manžela nazvala najlepším priateľom na zemi.