Hugo Ferdinand Boss sa narodil v Nemecku 8. júna 1885. Vyrastal v rodine obchodníka s textilom. Jeho budúcnosť tak bola viac-menej predurčená. Začiatok módnej ikony sa spája s rokom 1924. Mladý Hugo F. Boss si rodnom mestečku Metzingen zakladá krajčírsku dielňu a začína sa venovať výrobe ručne šitých odevov.
Hnedé košele
Prvú veľkú zákazku získava od mníchovského obchodníka s textilom Rudolfa Borna, ktorej súčasťou aj objednávka na hnedé košele pre Národnosocialistickú nemeckú robotnícku stranu (po nemecky: NSDAP, Nationalsozialistische Deutsche Arbeiterpartei) Adolfa Hitlera. V tom čase pravdepodobne netuší, ako zásadne táto objednávka ovplyvní život firmy.
Záchrana pred krachom
V roku 1931 sám Hugo F. Boss vstupuje do NSDAP. Vďaka straníckym kontaktom sa stáva dodávateľom uniforiem jednotiek SA, SS, Hitlerjugend a Wehrmacht. Kontrakt prišiel v poslednej chvíli, svetom totiž otriasala finančná kríza a firme hrozil krach.
Pracovný tábor pre krajčírky
Po vypuknutí 2. svetovej vojny, keď sa objednávky začali hrnúť, nastal problém so zamestnancami, začalo ich byť málo. Na rad prišli tzv. „nútené sily.“ Pre firmu údajne pracovalo až 140 ľudí, najmä žien, z východnej Európy. Bývali v špeciálnom tábore a do Nemecka ich privážalo Gestapo.
Verejné ospravedlnenie
Po skončení vojny musel Hugo F. Boss zaplatiť sumu sto tisíc ríšskych mariek ako kompenzáciu obohacovania sa na vojnovom priemysle a ako pokutu za podporu zločineckého režimu. Vedenie spoločnosti sa za spoluprácu značky s nacistami tiež viackrát verejne ospravedlnilo.
Nové začiatky
Kontroverzná minulosť firmu poznamenala, ale nezničila. V päťdesiatych rokoch 20. storočia sa firma začala pomaly vracať k výrobe pánskych oblekov a postupne sa vypracovala na jednu z najslávnejších značiek odevného priemyslu.
