Románik s Juliou
Na romantické gestá si Perry potrpel aj pri ďalšej hviezdnej kolegyni, ktorú naháňal sa vyplatili. S Juliou Roberts mu to ale vyšlo! Romaník s Pretty Woman popísal ako ohnivý a začal ako inak ako v seriáli Priatelia, kde si Robertsová zahrala v jednom diele. Lenže hercova nedôvera v seba samého poslala sľubný vzťah do kvetov. O tri mesiace neskôr sa s herečkou radšej rozišiel. „Bol som si istý, že sa so mnou rozíde, pretože pre ňu nikdy nebudem dosť dobrý!“ zveril sa herec.