Jennifer Aniston sa spolu s hercom Bradom Pittom zoznámila cez spoločných priateľov. Paradoxne to boli ich filmoví agenti, ktorí dvojici dohodli spoločné rande. Už od prvého momentu vraj bolo jasné, že Brad a Jenn sa k sebe neuveriteľne hodia - nielenže si skvelo rozumeli, ale obidvaja chápali svoje povolania či nátlak okolia. Tak isto, ako sa v tom čase rozbiehala kariéra sympatického herca, totiž žiarila aj Aniston v seriáli Priatelia.
Dvojica sa zobrala v roku 2000. Ich vzťah sa však začal výrazne meniť po tom, ako Brad začal natáčať film s herečkou Angelinou Jolie. Krátko predtým, než sa začalo oficiálne natáčať, sa dokonca Jennifer mala s Angelinou stretnúť . ,,Bolo to na natáčaní seriálu Priatelia. Povedala som jej, že Brad je nadšený z toho, že s ňou bude pracovať a že dúfam, že si natáčanie užijú čo najviac,'' prezradila seriálová Rachel pre Hindustan Times. Vtedy ešte nemohla ani len tušiť, že si dvojica tieto slová zoberie k srdcu a už o pár týždňov ju jej manžel podvedie.
Dvojica sa rozviedla v roku 2005. Brad však svojej už bývalej manželke sľuboval, že medzi ním a jeho hereckou kolegyňou, k ničomu nedošlo. O to viac bolelo Jennifer priznanie Angeliny, ktorá médiám prezradila, že sa pár do seba zamiloval práve na pľaci. Už pár dní po rozvode sa tak Brad začal objavovať s novou priateľkou, čo Jennifer samozrejme šokovalo. ,,Svet bol šokovaný, ja som bola šokovaná... to, čo sme ako dôvod rozvodu povedali svetu, bola pravda, teda aspoň čo ja viem. V tomto bode ma však už nič neprekvapí, no ak by som si mala vybrať, radšej by som verila Bradovi,'' priznala ďalej Jennifer.
Z rozchodu sa dostávala veľmi ťažko. ,,Bolo naozaj veľmi ťažké pozerať sa na nich,'' dodala Jen a zároveň priznala, že zo strany médií sa strhol teror. Netají sa dokonca tým, že okrem pomoci priateľov mala po ruke aj odbornú pomoc. Niekoľko rokov tak navštevovala terapeutku, ktorá jej pomáhala sa dostať z toho najhoršieho. Ako slávna osobnosť totiž musela čeliť nielenže tomu, že ju neustále prirovnávali k Angeline, ale aj tomu, že celý svet na ňu zabudol a ako ukážkový pár si vybral práve ich. Cez celú krivdu sa však dokázala preniesť aj bez toho, aby sa jej Brad ospravedlnil. Ten to nakoniec aj urobil, no už v čase, keď bola Jennifer nad vecou - po 10-tich rokoch, keď sa mu manželstvo s Angelinou rozpadlo...