Princezná Anna sa totiž zamilovala do dôstojníka Andrewa Parkera Bowlesa, no napriek tomu, že si dvojica spolu začala, obidvaja vedeli, že ich vzťah nemá budúcnosť. Andrew si totiž ako striktný katolík odmietal zobrať kohokoľvek z kráľovskej rodiny, no na jedinú dcéru kráľovnej mal predsa slabosť. A to podľa medializovaných informácií až takú, že sa rozhodol v romániku pokračovať aj v čase, keď si za manželku zobral Camillu. Tam mu už výsady kresťanstva príliš neprekážali - šípil totiž, že aj jeho manželka ho podvádza. Vtedy však ešte nemohol tušiť, že to bude práve s bratom jeho milenky.
Nie je jasné, kedy románik dvojice skončil, nakoľko podľa viacerých spisovateľov, ktorý sa zaoberajú životom kráľovskej rodiny, zostali Anna a Andrew blízkymi priateľmi aj dlhé roky po tom. Do dnešného dňa nie je isté, či podvádzala svojho manžela, profesionálneho jazdca Marka Phillipsa, no ich manželstvo bolo stále označované za chaotické. Po 19-tich rokoch nakoniec skončilo a do dnešného dňa stojí po boku Anny námorný dôstojník Timothy, s ktorým je, zdá sa, šťastná.
Seriál The Crown zobrazoval princeznú Annu ako rebelku - a neboli od pravdy ďaleko. Jej priamočiara povaha a odhodlanosť totiž princeznej umožnili získať nielen spomínané trofeje, ale aj nomináciu na Nobelovu cenu. Okrem iného však získala aj dva zápisy v registri trestov - a to za nadmerné prekročenie rýchlosti, kedy musela zaplatiť pokutu 400 libier a druhý za nezodpovedné držanie a správanie svojho psa, ktorý napadol človeka.
Pre milovníkov kráľovskej rodiny je však Anna symbolom ľudskosti a akejsi reformy. Ako jediná členka totiž odmietla titul pre svoje deti a taktiež si vydobyla ich návštevu normálnej školy. Napriek tomu už médiá po nástupe Diany príliš nezaujímala. ,,Každý deň tvrdo pracujem, no všetkých aj tak zaujíma len Diana,'' uviedla v jednom zo svojich rozhovorov. Dnes je podľa výpovedí pracovníkov z Buckinghamského paláca jasné, že so svojou švagrinou sa príliš v láske nemala. Zo dňa na deň ju totiž zatienila a Anna sa musela zmieriť s faktom, že už nie je ikonou, ako kedysi - a to aj napriek tomu, že dosiahla možno viac, ako Diana.