2002
Začiatkom roka 2002 sa JLo a Ben zoznámili na natáčaní filmu Gigli (Láska s rizikom), kde Jennifer stvárňovala hlavnú postavu. V tom čase bola vydatá za svojho druhého manžela, Crisa Judda.
Ben ňou bol však natoľko uchvátený, že sa rozhodol k celkom odvážnemu a pre niektorých až nevhodnému kroku. Napriek tomu, že vedel, že je vydatá, kúpil si stranu v časopise a uverejnil tam cez celú stranu prianie pre Jennifer. “Bolo pre mňa cťou, že som s tebou mohol pracovať. Prajem si, aby som mal také šťastie, aby som mohol byť v každom filme, v ktorom hráš ty. S láskou, rešpektom a vďačnosťou, Ben Affleck,'' vyznal svoje city netradičným gestom.
O dva mesiace neskôr ich paparazzi nachytali, ako sa bozkávajú na párty. Dva dni na to Jennifer podala žiadosť o rozvod. People Magazine zaplatil 75 tisíc dolárov za fotografie Jennifer a Bena ako jazdia v Bentley a majú k sebe blízko. Deväť fotografií bolo okamžite zverejnených a tak sa vzťah dvoch hviezd prevalil. V novembri vydala Jennifer pieseň s názvom Jenny From the Block, kde svojho nového priateľa predstavila.
Začiatkom decembra sa dvojica zasnúbila. Ben požiadal o ruku Jennifer v dome jej matky v Bostone. “Bola to romantická nádhera, všade boli lupene kvetov a sviečky. Obrovské kytice zdobili celý dom a hrala moja pieseň Glad. Bola som šokovaná a vôbec som to nečakala, no bolo to prekrásne.” povedala Jennifer v rozhovore s Diane Sawyer, kde oficálne oznámila svoje zásnuby.
2003
Ben údajne zaplatil nemalé peniaze za to, aby mohol ísť do striptízového klubu, kde natáčal film Paycheck. The National Enquirer oznámilo, že herec údajne Jennifer podviedol. Jennifer dokonca prestala nosiť zásnubný prsteň, Ben sa ale vyjadril, že ju nikdy nepodviedol a dokonca sa súdil so samotným Enquirerom za nepravdivé informácie.
V auguste bola premiéra Gigli (Láska s rizikom) a pár sa spoločne objavil ruka v ruke na premiére. “Vášeň medzi nimi bola opadnutá a už to medzi nimi neiskrilo ako predtým,” tvrdili mnohí ich kolegovia. Začiatkom septembra sa rozhodli, že svadbu odložia.
