Princ Harry sa s britskou moderátorkou Caroline Flack zoznámil prostredníctvom ich spoločnej známej, herečky Natalie Portman. Krásna Caroline krátko predtým skončila neúspešný vzťah a spoločnosť šarmantného Harryho jej spočiatku imponovala.
Všetko sa však zmenilo po tom, ako sa o ich vzťahu dozvedeli média. Caroline sa o tom rozhovorila vo svojej knihe, ktorú vydala. Hneď po tom, ako ich spolu pristihli počas rande, sa jej zmenil život zo sekundy na sekundu. ,,Už som nebola tá Caroline Flack, moderátorka, ale Caroline Flack, Harryho bokovka,'' zverejnila na margo svoju vzťahu s kedysi nástupcom na trón a dodala, že sa publicity zľakla, a tak vzťah ukončila.
Caroline však trápili psychické problémy, ktoré sa zvýraznili po tom, ako ju jeden z jej bývalých priateľov obvinil z útoku na jeho osobu. Moderátorka sa liečila na depresiu, no nakoniec sa aj tak rozhodla z tohto sveta odísť. Jej telo objavili v sobotu ráno v jej londýnskom byte.
